La storia imprenditoriale di Rosso ha inizio nel  1978 con la creazione di Diesel, marchio che Rosso porta al successo prima negli Stati Uniti e successivamente negli altri Paesi europei e del mondo.  Sin dal 2000, il suo spirito coraggioso lo conduce verso la creazione di un gruppo internazionale che riunisce le eccellenze della moda nazionale e internazionale e, nel 2002, fonda “Only The Brave”. Nel suo ruolo di fondatore e presidente, guida il gruppo con una grande attenzione al digitale e alla sostenibilità. Con lo stesso approccio, ha creato la sua società di investimenti personali Red Circle, che investe in aziende e settori esterni al mondo della moda, accomunati da una forte spinta all’innovazione. L’attuale portafoglio partecipazioni della società spazia dal mondo digital, al food ed eco-tech, al settore immobiliare, fino al med-tech. I valori di solidarietà e restituzione al territorio lo portano a sviluppare e sostenere progetti coerenti e paralleli al gruppo. Nel 2008 dà vita a OTB Foundation che fino a oggi ha investito in oltre 300 progetti di grande valore sociale, dando un aiuto concreto a oltre 300.000 persone. Dall’inizio degli anni ‘90, attraverso la sua società Diesel Farm, produce vino e altri prodotti biologici di altissima qualità, nel rispetto della natura e della biodiversità del territorio.

Il 31 maggio del 2011 è stato nominato Cavaliere dell’Ordine al Merito del Lavoro della Repubblica Italiana. Oggi è membro del Comitato Direttivo della Camera Nazionale della Moda Italiana e, ad aprile 2021, il Consiglio di Presidenza di Confindustria lo ha nominato Delegato dell’Associazione per Eccellenza, Bellezza e Gusto dei Marchi Italiani, riconoscendogli il ruolo di ambasciatore dell’eccellenza italiana nel mondo.